Cuốn sách Những kẻ xuất chúng sẽ giúp bạn tìm ra câu trả lời thông qua các phân tích về xã hội, văn hóa và thế hệ của những nhân vật kiệt xuất như Bill Gates, Beatles và Mozart, bên cạnh những thất bại đáng kinh ngạc của một số người khác (ví dụ: Christopher Langan, người có chỉ số IQ cao hơn Einstein nhưng rốt cuộc lại quay về làm việc trong một trại ngựa). Theo đó, cùng với tài năng và tham vọng, những người thành công đều được thừa hưởng một cơ hội đặt biệt để rèn luyện kỹ năng và cho phép họ vượt lên những người cùng trang lứa.
Với giọng văn lôi cuốn và cách kể chuyện hết sức có duyên, Malcom Gladwell cũng viện dẫn rất nhiều giai thoại thú vị như tại sao phần lớn các cậu bé giỏi môn khúc côn cầu lại sinh vào tháng một, tại sao con cái của những người Do Thái nhập cư lại trở thành những luật sư quyền lực nhất New York, tại sao truyền thống văn hóa của nền nông nghiệp lúa nước lại có thể giúp trẻ em châu Á giỏi toán... Nhưng không chỉ có thế. Thông qua những ví dụ này, Gladwell muốn bàn luận về những con đường phức tạp dẫn đến thành công của con người.
Thách thức niềm tin về “con người tự lực”, tác giả quả quyết rằng các vĩ nhân không tự dưng mà có, cũng không được thúc đẩy bởi thiên tài hay tài năng. Họ là những người được hưởng một “lợi thế vô hình” và cơ hội khác thường từ môi trường và hoàn cảnh, nhờ đó họ vươn tới những đỉnh cao mà người khác không thể đạt được. Theo ông, “một vài người xứng đáng với điều đó, một vài người khác thì không, một số người tạo ra thành công, một số đơn giản là do may mắn”.