Những bối cảnh trong các truyện ngắn của O. Henry rất phong phú, nhiều truyện lấy Thành phố New York - nơi tác giả sống tám năm cuối đời - làm bối cảnh, cộng thêm những mẩu chuyện phiêu lưu trong vùng trung và tây-nam nước Mỹ. Tất cả đều biểu hiện khung cảnh xã hội kinh tế nước Mỹ vào khoảng cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, lúc đường phố New York còn được thắp sáng bằng đèn ga; người còn dùng xe ngựa để di chuyển; nhiều dân chăn bò (cowboy, ta gọi là "cao bồi") vẫn còn sống bờ sống bụi và xem pháp luật bằng nửa con mắt...
Điểm đặc sắc trong truyện ngắn của O. Henry là những tình tiết ngẫu nhiên, có lúc khắc nghiệt hoặc oái oăm hoặc mỉa mai, nhiều lúc khôi hài hoặc dở khóc dở cười, để rồi kết thúc trong bất ngờ làm người đọc hoặc thích thú nhưng không quá sướng thỏa, hoặc bâng khuâng nhưng không quá nặng nề. Những dư hương nhẹ nhàng như thế đọng trong tâm tư người đọc khá lâu...